高考有机物专题复习

本文由zhiqing0875贡献 ppt文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT,或下载源文件到本机查看。 专题9 专题9 有机化合物 第一单元 有机物的结构与分类 一有机物的组成 1、元素组成 2、结构特点各元素的成键特点? a 各元素的成键特点?有机物的同分异构现象? b 有机物的同分异构现象?问题:为什么有机物的种类特别多?问题:为什么有机物的种类特别多? 二、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 1.按碳的骨架分类链状有机物环状有机物 2.按官能团分类 2.按官能团分类官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团原子或原子团。官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 1.请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类: 1.请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类属于不饱和烃的是,属于醇的是,属于不饱和烃的是,属于醇的是,属于酚的是,属于醛的是,属于羧酸的是,,属于醛的是,属于羧酸的是,属于酯的是,属于卤代烃的是。于酯的是,属于卤代烃的是。 有机物的命名 1.烷烃的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法碳原子数在十以内:依次用甲、①碳原子数在十以内:依次用甲、乙、丙、丁、癸来表示。戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在十以上:用十一、十二、十三……②碳原子数在十以上:用十一、十二、十三……数字表示。数字表示。③碳原子数相同(即同分异构体):用“正”、碳原子数相同(即同分异构体):用):”“新来区别。“异”“新”来区别。(2)系统命名法命名原则如下:命名原则如下: ①选主链(最长碳链),称某烷选主链(最长碳链),称某烷),②编碳位(最小定位),定支链编碳位(最小定位),定支链),③取代基,写在前,注位置,短线连取代基,写在前,注位置,④不同基,简到繁,相同基,合并算不同基,简到繁,相同基,另外,常用甲、另外,常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子……表示主链碳原子数,用一、二、三……表示相同取代基的数目,用1、用一、……表示相同取代基的数目,表示相同取代基的数目 2、3……表示取代基所在的碳原子位置。 3……表示取代基所在的碳原子位置。表示取代基所在的碳原子位置例命名 2. 烯烃和炔烃的命名 (1)选主链、定某烯(炔):将含有双键或三键的选主链、定某烯():将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”某炔”最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。近双(定号位:(2)近双(三)键,定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明双标双(合并算:键或三键的位置(键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。)。用较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。键的个数。 H 3.苯的同系物的命名 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法如称为甲苯,称为甲苯,称为乙苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:邻二甲苯、三种同分异构体,其名称分别为:邻二甲苯、间二 甲苯、对二甲苯。对二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1 碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编则邻二甲苯也可叫做1 二甲苯,号,则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯叫二甲苯,对二甲苯叫做1 二甲苯。做1,3-二甲苯,对二甲苯叫做1,4-二甲苯。 1.在进行有机物的命名时, 1.在进行有机物的命名时,最关键的是要选准主链和编好碳号在进行有机物的命名时 2.烃基 2.烃基(1)烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃基一般用“烃基一般用“R-”表示。烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团表示。叫做烷基。叫甲基,叫乙基,它们都属于烷基。叫做烷基。如-CH3叫甲基,-CH2CH3叫乙基,它们都属于烷基。(2)烃基的写烷基一般指一价基,当碳原子多时,可能存在异构现象,烷基一般指一价基,当碳原子多时,可能存在异构现象,如丙烷去掉一个氢后,可形成CH 如丙烷去掉一个氢后,可形成CH3CH2CH2-正丙基和异丙基两种不同结构。异丙基两种不同结构。 1.下列有机物命名正确的是 1.下列有机物命名正确的是 ( ) 2.按系统命名法命名下列有机化合物或根据名称写 2.按系统命名法命名下列有机化合物或根据名称写有机化合物的结构简式:有机化合物的结构简式: 同系物的概念 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。质互称为同系物。同系物的判断依据(1)两同:相同类别,相同通式。两同:相同类别,相同通式。(2)一差:分子组成相差一个或若干个CH2原子团。一差:分子组成相差一个或若干个CH 原子团。注意问题同系物必须是同一类物质。(1)同系物必须是同一类物质。结构相似但不一定完全相同,(2)结构相似但不一定完全相同,如CH3-COOH与 COOH与(3)同系物间物理性质不同,但化学性质相似。同系物间物理性质不同,但化学性质相似。具有相同通式的有机物除烷烃外,(4)具有相同通式的有机物除烷烃外,都不能确定是不是同系物 对位练习 1.下列各组有机化合物中, 1.下列各组有机化合物中,一定互为同系物的是下列各组有机化合物中 A.C2H2和C4H6 C.C3H6和C5H10 B.C3H4和C5H8 D.C2H6和C4H10 同分异构现象 (1)同分异构现象化合物具有相同的化学式化学式,原子排列方式不同不同,化合物具有相同的化学式,但原子排列方式不同,因而产生了结构上的差异的现象。因而产生了结构上的差异的现象。结构上的差异的现象(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物同分异构体:(3)同分异构体的类别异构:碳链骨架不同;①碳链异构:碳链骨架不同;异构:官能团的位置不同;②位置异构:官能团的位置不同;异构:具有不同的官能团。③官能团异构:具有不同的官能团。 同分异构体概念的理解:同分异构体概念的理解: (1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如和是同种物质,是同种物质,而不是同分异构体 (2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式同分异构体的分子式、相对分子质量、都相同。都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体, HCHO;异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,定是同分异构体,如C2H2与C6H6。(3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,可以是不同类物质。可以是不同类物质。 2.同分异构体的书写方法 2.同分异构体的书写方法 一般先写碳链异构,再写位置异构,一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能团异构烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法”烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法”,可概括为两注意,四句话”“两注意,四句话”。两注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线。(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线。四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。排列由邻到间。 下面以C 为例说明:下面以C6H14为例说明:①先写直链结构 C—C—C—C—C—C ②再减一个碳原子并移动位置③减两个碳原子并移动位置 1.写出C 的所有异构体。 1.写出C7H16的所有异构体。写出 2.已知C 的同分异构体有2 2.已知C4H10的同分异构体有2种:CH3-CH2-CH2-CH3和已知 CH3-CH(CH3)2。分子式为C4H10O且属于醇类的同分异构分子式为C 体共有 A.1种 A.1种() B.2种 B.2种 C.3种 C.3种 D.4种 D.4种 补充:补充:立体异构 有机化合物具有相同的组成和相同的结构,有机化合物具有相同的组成和相同的结构,而原子在分子中的空间排布情况不同,这种异构称为立体异构。子中的空间排布情况不同,这种异构称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构(如图)。又分为顺反异构和对映异构(如图)。图中的2 丁烯存在顺反异构,甲基在双键同一侧的,图中的2-丁烯存在顺反异构,甲基在双键同一侧的,称为顺式;甲基在双键两侧的,称为反式。乳酸存在对映异构,两甲基在双键两侧的,称为反式。乳酸存在对映异构,种分子互为镜像。呈镜像异构的分子称为手性分子。种分子互为镜像。呈镜像异构的分子称为手性分子。 产生顺反异构的条件:产生顺反异构的条件: 一是具有碳碳双键;一是具有碳碳双键;碳碳双键二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子、原子团。个不同的原子、原子团。顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。相同,物理性质有一定的差异。 同分异构体数目的判断方法:同分异构体数目的判断方法: (1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目。记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目。例如:只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。例如:①只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、四甲基丁烷、甲烷、乙烷、新戊烷、2,2, 3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、等分子的一卤代物只有1 环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;戊烷、丁烯、戊炔有3 ③戊烷、丁烯、戊炔有3种。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都基元法:如丁基有4 则丁醇、戊醛、有4 种。 (3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n 换元法:即有机物A 溴代物和m溴代物,等于A中的氢原子数(不含支链)溴代物和m 等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C 代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯当二氯苯中的H Cl互换后,互换后故四氯苯也有3 苯,故四氯苯也有3种。(4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一取代等效氢法:即有机物中有几种氢原子,物就有几种,这是判断该有机物一取代物种数的方法物就有几种,之一。之一。等效氢一般判断原则:同一碳原子上的H是等效的;等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。对称位置上的氢原子是等效的。 同分异构体的书写规律:同分异构体的书写规律: (1)烷烃只有碳链异构, (1)烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重烷烃只有碳链异构复,一般可按下列规则书写:主链先长后短,支链先整一般可按下列规则书写:主链先长后短,后散。位置从心到边,编排从邻到间。异构若有重复,后散。位置从心到边,编排从邻到间。异构若有重复,务必把它剔除。务必把它剔除。烯烃、炔烃、苯的同系物、卤代烃、(2)烯烃、炔烃、苯的同系物、卤代烃、醇、酯:它们有碳链异构、位置异构和官能团异构,们有碳链异构、位置异构和官能团异构,所以书写时的顺序是:位置异构→碳链异构→官能团异构,顺序是:位置异构→碳链异构→官能团异构,这样可以避免重写或漏写。避免重写或漏写。羧酸:它们有碳链异构和官能团异构,(3)醛、羧酸:它们有碳链异构和官能团异构,故书写时的顺序为:碳链异构官能团异构。写时的顺序为:碳链异构官能团异构。 【跟踪演练】跟踪演练】 1.芳香族化合物的分子式为C 芳香族化合物A 将它与NaHCO 1.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。那么包括A在内,液混合加热,有酸性气体产生。那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是() A.5 B.4 C.3 D.2 2.分子式为C10H20O2的有机物A,能在酸性条件下水解的有机物A 2.分子式为C 分子式为生成有机物C和D,且C在一定条件下可转化成D,则A 生成有机物C 在一定条件下可转化成D 的可能结构有() A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 3、立方烷的结构是异构体有 ,其二氯代物的同分种。 4、已知萘分子的结构是,则 (1)萘的一氯代物的同分异构体有 (1)萘的一氯代物的同分异构体有 (2)二氯代萘有 (2)二氯代萘有种; (3)硝基萘磺酸有 (3)硝基萘磺酸有种。 种; 已知: 5、某羧酸衍生物A,其化学式为C6H12O2,已知:某羧酸衍生物A 其化学式为C 又知C 又知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能都不能发生银镜反应。结构为。 有机物分子式和结构式的确定 1.燃烧法确定最简式 1.燃烧法确定最简式一般来说,有机物在O 中或空气中完全燃烧,一般来说,有机物在O2中或空气中完全燃烧,各元素对应的产物是:C→素对应的产物是:C→CO2 ,H→H2O 。某有机物完全:C燃烧只生成CO 则该有机物中一定含有碳燃烧只生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有碳、氢两种元素,但也有可能含有氧元素。种元素,但也有可能含有氧元素。氧元素的质量=有机物的质量- 碳元素的质量+ 氧元素的质量=有机物的质量-(碳元素的质量+氢元素的质量)元素的质量) 1.电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成, 1.电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成,电炉加热时用纯氧气氧化管内样品下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。 (1)产生的氧气按从左到右的流向,所选装置各导管的连接顺序是。产生的氧气按从左到右的流向,所选装置各导管的连接顺序是。(2)C装置中浓H2SO4的作用是。(3)D 装置中MnO2的作用是。装置中浓H 的作用是。(3 装置中MnO 的作用是。。((4)燃烧管中CuO的作用是。燃烧管中CuO的作用是。 CuO的作用是样品(三种元素中的两种或三种),),经(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经若准确称取0.90 g样品只含C 充分燃烧后,管质量增加1.32 g,管质量增加0.54 g,充分燃烧后,A管质量增加1.32 g,B管质量增加0.54 g,则该有机物的最简式为。式为。(6) 要确立该有机物的分子式,还要知道。要确立该有机物的分子式,还要知道。 2.确定有机物相对分子质量的方法: 2.确定有机物相对分子质量的方法:确定有机物相对分子质量的方法密度法、相对密度法、质谱法。有密度法、相对密度法、质谱法。例: 2.3g某有机物A完全燃烧后,生成0.1molCO2和 2.3g某有机物A完全燃烧后,生成0.1molCO 某有机物 2.7gH2O,测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是 1.59,求该化合物的分子式。 1.59,求该化合物的分子式。 相对丰度 100% 质谱法测定乙醇的分子量 31 乙醇 60% 29 27 15 45 46 20% 0 20 30 50 m/e 3.鉴定有机物结构方法有化学方法和物理方法。 3.鉴定有机物结构方法有化学方法和物理方法。鉴定有机物结构方法有化学方法化学方法:以官能团的特征反应为基础,化学方法:以官能团的特征反应为基础,鉴定出官能特征反应为基础团,还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物。还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物。物理方法:质谱、红外光谱、紫外光谱、物理方法:有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱。核磁共振谱测定原理:核磁共振谱测定原理:不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,几种氢就有几个峰,某种氢越多峰越高。氢就有几个峰,某种氢越多峰越高。 1.下面两幅谱图是结构简式为CH OH和 1.下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和下面两幅谱图是结构简式为机化合物的H核磁共振谱图。机化合物的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是共振谱图,并说明理由。共振谱图,并说明理由。 两种有核磁 确定有机物结构简式的一般步骤:确定有机物结构简式的一般步骤: 确定组成的元素定量基团定量 分子式 结构式 强化训练:强化训练: 1.分子式为C Cl的有机物的有机物, 1.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是分子式为 A.只含有一个双键的直链有机物 A.只含有一个双键的直链有机物 B.含有两个双键的直链有机物 B.含有两个双键的直链有机物 C.含一个双键的环状有机物 C.含一个双键的环状有机物 D.含有一个叁键的直链有机物 D.含有一个叁键的直链有机物 2.某有机物化学式为C10H12O2Cl2,分子结构中不含环和C≡C,分子结构中不含环和C≡C C≡C, 2.某有机物化学式为C 某有机物化学式为只含一个-C=O,则分子中含有的C=C数为只含一个-C=O,则分子中含有的C=C数为 C=C A.1个 A.1个 B.2个 B.2个 C.3个 C.3个 D.4个 D.4个( C) (A) 3.某苯的同系物的化学式为C11H16,经化学式中除含苯环外 3.某苯的同系物的化学式为 C 某苯的同系物的化学式为两个“(不含其他环状结构)还含有两个“-CH3”,两 个“-CH2-”和不含其他环状结构)还含有两个“一个“ CH一个“-CH-”,它的可能结构式有多少种 A.6种 A.6种 B.5种 B.5种 C.4种 C.4种( C) D.3种 D.3种 4.某有机化合物A含碳77.8%,氢为7.40%。其余为氧, 4.某有机化合物A含碳77.8%,氢为7.40%。其余为氧,A的相某有机化合物 77.8% 7.40% 对分子质量为甲烷的6.75倍对分子质量为甲烷的6.75倍。 6.75 (1)该有机物的分子式为。该有机物的分子式为。(2)据此确定该有机物含苯环的所有可能的结构简式。据此确定该有机物含苯环的所有可能的结构简式。 5、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的有力手质子核磁共振谱(PMR)段之一,在所研究化合物的分子中,段之一,在所研究化合物的分子中,每一结构中的等性氢原子,在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。谱中峰的强度与 PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。谱中峰的强度与谱中都给出了相应的峰)。结构中的氢原子数成正比。例如,结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构式为其PMR谱中有两个信号,其强度之比为3∶1。 PMR谱中有两个信号,其强度之比为3∶1。谱中有两个信号 3∶1 ,的二元混合物,如果在PMR PMR谱上观察氢原(1)化学式为C3H6O2的二元混合物,如果在PMR谱上观察氢原化学式为C 子给出的峰有两种情况:第一种情况峰的给出强度为3∶3,子给出的峰有两种情况:第一种情况峰的给出强度为3∶3, 3∶3 第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。由此可推断该混合物的 3∶2∶1 组成可能是(写结构简式)。组成可能是(写结构简式)。(2)在测得化合物的PMR谱上可观察到三种峰,化合物的PMR谱上可观察到三种峰, PMR谱上可观察到三种峰而测定化合物CH3CH=CHCl时,却得到氢原子给出的信号峰6个,而测定化合物CH CH=CHCl时却得到氢原子给出的信号峰6 从原子在空间排列方式不同的角度上,试写出CH CH=CHCl分从原子在空间排列方式不同的角度上,试写出CH3CH=CHCl分子的空间异构体。子的空间异构体。 的链状有机物, NMR谱 6、分子式为C3H6O2的链状有机物,若在1H-NMR谱分子式为C 上观察到氢原子峰的稳定强度仅有四种仅有四种,上观察到氢原子峰的稳定强度仅有四种,其对应的全部结构,它们分别为:的全部结构,它们分别为:① 3∶3 ② 3∶2∶1 ③ 3∶1∶1∶1 2∶2∶1∶1。④ 2∶2∶1∶1。请分别推出可能的结构简式。请分别推出可能的结构简式。 1