有机物命名

有机物命名 根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下. 1(带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者. 编号 按最低系列规则.从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何).例如, 命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列. 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列.我国规定采用立体化学中―次序规则‖:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子.例如, 称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3,—CH3,故将—CH3放在前面. 2(单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……).卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置. 编号 从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面.例如, 3(多官能团化合物 (1)脂肪族 选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链.官能团词尾取法习惯上按下列次序, —NH2(=NH),C?C,C=C —OH, 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号.例如, (2)脂环族、芳香族 如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链.例如: (3)杂环 从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号.例如: 4(顺反异构体 (1)顺反命名法 环状化合物用顺、反示.相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式.例如, (2)Z,E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示.按―次序规则‖比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E. 次序规则是: (?)原子序数大的优先,如I,Br,Cl,S,P,F,O,N,C,H,未共享电子对:为最小; (?)同位素质量高的优先,如D,H; (?)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子; (?)重键 分别可看作 (?)Z优先于 E,R优先于S. 例如 (E)-苯甲醛肟 5(旋光异构体 (1)D,L构型 主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L.凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(，)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型.例如, 氨基酸习惯上也用D、L标记.除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型. 其余化合物可以通过化学转变的,与标准物质相联系确定.例如: (2)R,S构型 含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按―次序规则‖由大到小排列(比如a,b,c,d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a?b?c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R.在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如: 称为(R)-2-氯丁烷.因为Cl,C2H5,CH3,H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl?C2H5?CH3顺时针为R.又如, 命名为(2R、3R),(，)- 酒石酸,因为 C2的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然 逆时针,C2为R.C3与C2亦类似. 有机化合物的命名规则中,有―次序规则‖规定―较优‖基团的排列顺序:原子序数大 如Cl > S > O > N > C > H. 的为较优基团, 又有多官能团化合物的命名中各官能团的优先次序,按优先次序由大到小排列,其中有:-COOH > -SO3H > --- > -NH2 > -CH=CH- > -O- > -R > -X – > NO2. 次序规则指的是优先命名取代基的次序 官能团的优先次序指的是怎样选择母体