第九章 维生素类药物的分析-2

第九章 维生素类药物的分析-2 首页 第 18 次课 授课时间 2011年4月29日 教案完成时间2010-4-18 课程名称 药物分析 年 级 2008级 专业、层次 药学本科 授课方式 教 员 职务 副教授 大班课 学时 2 (大、小班) 第九章 维生素类药物的分析 第三节 ~ 第五节 授课题目(章，节) The Analysis of Vitamins Drugs 基本教材 《药物分析》，刘文英主编，人民卫生出版社出版。 (或主要参考书) 教学目的与要求: 基本要求:使用维生素C、D、E类药物的结构解释结构与分析方法的关系，维生素E的铈量法，维生素C的碘量法。阐述维生素E鉴别试验及气相色谱法，维生素C的2,6-二氯吲哚酚滴定法。说出本类药物的其它分析项目与方法。 重点:维生素C、D、E的结构性质与分析方法的关系;维生素E的铈量法，维生素C的碘量法。 难点:维生素C含量测定中的碘量法的原理、计算方法和2，6-二氯靛酚滴定法的原理。 大体内容与时间安排，教学方法: 第三节 维生素C的分析(40 min) 第四节 维生素D的分析(5 min) 第五节 维生素E的分析(25 min) 通过习题总结本章内容 (10 min); 教学方法与手段:大班课授授，主要利用PPT，并适当结合板书，采用讲授法，适当安排提问加强师生互动。利用问题式教学、启发式教学讲授这两类维生素类药物的结构与分析方法的关系等内容。 教研室审阅意见: (教学组长签名) (教研室主任签名) 年 月 日 1 (教案续页) 讲课、互动内信息技术 课时 备讲授与指导内容 容设计 运用设计 分配 注 第三节 维生素C的分析 从维生素C的一10min 多媒体幻灯片演示 般作用讲起，引一 结构与性质 起学员兴趣。 维生素C的一般作用 1、维生素C能增强皮肤弹性，预防 色斑; 2、维生素C可促进伤口愈合，治疗 外伤、灼伤; 举例:维生素C3、维生素C可有助制造胶原，防止 缺乏易引起的病 衰老; 症。 4、维生素C可有助于治疗牙龈出血; 5、维生素C可以帮助机体吸收铁质; 6、维生素C能防止致癌物质亚硝基 胺的形成; 7、维生素C可预防坏血病的产生。 8、帮助降低血液中的胆固醇; 举例:维生素C多媒体幻灯片演示 1、结构 食物来源(绿叶 蔬菜、青椒、番OHCH2 茄、竦椒、菜花、HOHC 土豆、杏、苹果、 O桃、猕猴桃、菠O萝等)。 H OHOH L-构型 分子中有共轭体系，有紫外吸收特征 分子中含有二烯醇结构，具有酸性， 并有很强的还原性，能和氧化剂发生反 应，作水溶性抗氧剂。 2 (教案续页) 讲课、互动内信息技术 课时 备讲授与指导内容 容设计 运用设计 分配 注 维生素C分子中具有2个手性C原 子，具有4种光学异构体。其中生理活性 最强的是L(+)-抗坏血酸 多媒体幻灯片演示 2. 性质: 1)溶解性:水中易溶，在乙醇中略反问:维生素C 为什么具有酸溶，在氯仿或乙醚中不溶。 性, 2)酸性:烯二醇结构—酸性。 板书:酸性 C3-OH， pKa=4.17(共轭效应)， 重点讲解酸性的 酸性较强 来源及还原性 C2-OH，pKa=11.57(邻位羰基)， 酸性极弱 表现为一元酸;能与NaHCO3作用 生成钠盐。 板书:还原性 3)强还原性:二烯醇结构 4)水解性:与碱反应 5)旋光性:比旋度为+20.5?~ +21.5?。 6)糖类性质:具有糖类的性质和反 应 10分钟 7)UV:共轭双键。 多媒体幻灯片演示 二、鉴别试验 强调:颜色变化 (1)、还原硝酸银 2AgÎ?ÉúËØC?? 2 AgNO3 ºÚÉ??Áµí 多媒体幻灯片演示 (2)、还原二氯靛酚 ClClHÎ?ÉúËØCOHNONaONONa ClCl 3 (教案续页) 讲课、互动内信息技术 课时 备讲授与指导内容 容设计 运用设计 分配 注 强调:颜色变化 蓝色 无色 醌型结构 酚型结构 共轭体系 非连续共轭体系 20分钟 多媒体幻灯片演示 三、杂质检查与含量测定 强调:指示剂为 直接碘量法 淀粉;终 点颜色维生素C具有还原性，能和碘发生氧 为蓝色 化还原反应;维生素C被氧化成去氢抗坏 血酸，碘被还原成碘化氢 OHCH2CHOH2 HOHCHOHC OO+OHO+2HI+ I2 HH OHOHOO 指示剂:淀粉 举例:过量表现终点:微过量碘可使淀粉指示剂变蓝 (短期内服用维 T=8.806mg，每1ml碘滴定液(0.1mol/l) 生素C补充品过 量，会产生多尿、相当于8.806mg维生素C。 下痢、皮肤发疹 维生素C注射液中加入稳定剂焦亚 等副作用;长期 服用过量维生素硫酸钠，具有强还原性，因此对碘量法有 C补充品，可能 干扰，应加入丙酮，消除干扰。 导致草酸及尿酸 NaSO+2NaHSO225HO 3结石)。 2CH3CH3 反问:人体对维+NaHSOO3CHCSONa33CH3OH 生素C即不能缺 乏、又不能过量， 方法: 取本品约0.2g，精密称定， 因此对维生素药 加新沸过的冷水100ml与稀醋酸10ml使品要严格质量控 制，那么维生素 溶解，加淀粉指示液1ml，立即用碘滴定 D是不是也一样 液(0.05mol/L)滴定，至溶液显蓝色，呢,由此引入维 生素D的分析。 第一节课在30秒内不褪。每1ml碘滴定液 完 (0.05mol/L)相当于8.806mg的C6H8O6 4 (教案续页) 讲课、互动内信息技术 课时 备讲授与指导内容 容设计 运用设计 分配 注 第四节 维生素D的分析 5分钟 一 结构与性质 举例:又称多媒体幻灯片演示 抗佝偻病维生 1、性状 维生素D2、D3均为无色 素。 针状结晶或白色结晶性粉末;无臭，无味; 遇光或空气均易变质。 2、溶解性 维生素D2在氯仿中极 作用:活化易溶解，在乙醇、丙酮或乙醚中易溶;维 的维生素D, 可生素D3在乙醇、丙酮、氯仿或乙醚中极促进钙质的吸收 进而使骨质钙易溶解;二者均在植物油中略溶，在水中 化，维持正常的不溶。 骨骼。能促进皮 肤的新陈代谢，3、不稳定性 维生素D2、D3因含 增强对湿疹、疮有多个烯键，所以极不稳定，遇光或空气疥的抵抗力，并 有促进骨骼生长及其他氧化剂均发生氧化而变质，使效价 和牙齿发育的作降低，毒性增强。本品对酸也不稳定。 用。 4、旋光性 维生素D2具有6个手 性碳原子，而维生素D3有5个手性碳原 子，所以二者均具有旋光性。 来源:鱼肝5、显色反应 本品的氯仿溶液，加醋酐油，肝脏，蛋黄， 牛奶。 与硫酸，初显黄色，渐变红色，迅即变为 紫色，最后变为绿色。本反应为甾类化合 物的共有反应。 6(紫外吸收特性 取本品，加无水 乙醇溶解并定量稀释制成每10ml中约含 10ug的溶液。照分光光度法，在265nm 的波长处测定吸收度，维生素D2的吸收 系数为460-490;维生素D3的吸收系数 为465-495。 5 (教案续页) 讲课、互动内信息技术 课时 备讲授与指导内容 容设计 运用设计 分配 注 二、鉴别试验 多媒体幻灯片演示 三、杂质检查 多媒体幻灯片演示 四、含量测定 多媒体幻灯片演示 第五节 维生素E的分析 举例:维生素E 的作用 1、结构 5分钟 多媒体幻灯片演示 α,生育酚醋酸酯，可作为脂溶性抗 氧剂 CH3CH 3O CH3CH1633 ??Ö???Á? CHCOO 3 CH3 10分钟 多媒体幻灯片演示 2、鉴别 (1)、氧化显色 HNO3+HÉúÓý?ÓÉúÓýºì强调:颜色变化 Î?ÉúËØE ËáË??â??È??× Ëáõ????ÈÉ? (2)、络合显色 3+FeKOH?Ô?,ÉúÓýõ?ÉúÓý?ÓÎ?ÉúËØE FeClË??â3强调:颜色变化 ??È??× Ëáõ??? (?? Ô,?? 2+Fe 2.2?,ÁªßÁà? ºì É? 2+ N Fe 3N 红色三联吡啶络亚铁离子 多媒体幻灯片演示 5分钟 3、 杂质检查 4、 含量测定 5分钟 多媒体幻灯片演示 总结本次课主要多媒体幻灯片演示 10分钟 内容 通过习题总结本章内容 6 (教案末页) 本次课的主要内容包括维生素C、D、E的结构与性质分析、鉴别试验、杂质检 查、含量测定。根据课程标准要求掌握维生素类药物的结构与分析方法的关系，维 生素E的铈量法，维生素C的碘量法。熟悉维生素E鉴别试验及气相色谱法，维生 素C的2,6-二氯吲哚酚滴定法。了解本类药物的其它分析项目与方法。 小 结 本节重点:维生素C、D、E的结构性质与分析方法的关系;维生素E的铈量法，维、 生素C的碘量法。 本节难点:维生素C含量测定中的碘量法的原理、计算方法和2，6-二氯靛酚滴定法 的原理。 复习思考题: 维生素C为什么具有酸性, 复 习 思 考 题，作业题 实施情况及分 析 注:1.印制教案首页应用A4纸张, 2.“教案首页”二号宋体、居中, 3.其余各项标题栏五号宋体。 7