【专题9】 有机化学基础

【专题9】 有机化学基础 一、考纲要求 （一）有机化合物的组成与结构 1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地示它们的结构。 3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 （二）烃及其衍生物的性质与应用 1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 4．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 5．了解加成反应、取代反应和消去反应。 6．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。 （三）糖类、氨基酸和蛋白质 1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。 3．了解蛋白质的组成、结构和性质。 4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 （四）合成高分子化合物 1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 二、命题趋向 以往高考中的STSE内容中实际上已经包含了化学与生活、化学与技术的考查，新课程高考大纲把二者作划为选考内容，供考生选择。分析近两年的高考试题，化学与生活模块，目前各省（区）还都没有把纳入高考试题中，这里也就不再赘述了。化学与技术模块，目前有山东、海南、宁夏等省（区）在考。因为化学与技术课程内容定位于化学生产技术，所以，考试的重点当然就放在“了解化学在资源利用、材料制造、工农业生产中的具体应用上，用所学知识对与化学有关的一系列技术问题做出合理的分析，强化应用意识和实践能力的考查”上。如：分析化学反应速率和化学平衡原理在硫酸制造、合成氨工业等化工生产工艺（生产条件的选择与控制）中的应用；电化学反应在氯碱工业生产、电镀、化学蚀刻等材料加工技术中的运用；讨论氧化还原反应、离子反应、基本的有机反应在金属、非金属材料、有机高分子材料、洗涤剂的制备与加工技术中运用；联系化学反应特点与条件，综合分析相关化工生产的产、供、销与环境问题，考虑厂址选择、配套设施的配置等技术问题。联系酸碱盐及电解质溶液的有关知识，分析土壤酸碱性的测定与改良、无土栽培营养液的配制、化肥、农药的合理使用等技术问题等。复习这部分内容时，应注意把握知识内容的深广度，关注教材中的三条内容线索：生产和技术问题线索；技术知识线索；化学知识线索。同时关注与其他模块的区别与联系。 物质结构与性质部分除了关于电子排布、分子间作用力和四种晶体类型等知识点外，都是新课标中所增加的知识内容。关于用电子排布式表示常见的元素，由过去的前三周期(1—18号)扩展到前四周期(1～36号)；对分子间的作用力，要求了解其与化学键的区别；对四种晶体类型知识点的要求中明确提出要了解“结构微粒、微粒间作用力的区别”。物质结构的这部分知识可以促进对物质性质本质的理解，但是知识内容比较抽象，理解起来有一定困难。 有机化学基础部分不但涵盖旧大纲中有机化学的知识点，而且还增加了部分知识点。增加的知识点可分成两大类，一类是知识点的延伸，如增加了“知道确定有机化合物结构的常用方法”、“命名简单的有机化合物”等；另一类是与社会生活的联系，如“知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用”。试题通常以框图题的形式出现，在高科技新信息的框架中考查有机化学的基础知识，在某些省市的试卷中还特别注重对合成线路的考查。所以必须熟练掌握碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质，延伸的还有苯环结构的特殊性、醚、酮等。在掌握了上述结构的特点后，就可以综合运用于多官能团化合物上，如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。另外，对于生产、生活中的较复杂的化合物，也可根据其结构中所含的特殊官能团，推断其主要性质。 这四模块知识在《考试大纲》中作为选考内容，从题型上，除化学与生活外，其他三个模块主要以非选择题的方式进行设计。在复习中可以根据自己的特长，在四模块之间确定复习的着力点。 三、考点突破 （一）碳原子的成键原则 1．饱和碳原子与手性碳原子； 2．不饱和碳原子； 3．苯环上的碳原子。 [应用]①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型； ②利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。 （二）系统命名法   无官能团 有官能团 类 别 烷烃 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物 主链条件 碳链最长 同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位一支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前 支位―支名―官位―母名 符号使用 数字与数字间用“，” 数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号       （三）同分异构体 1．概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）； 2．同分异构体的类别： (1)C链异构： 同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。 (2)官能团位置异构： 由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是1-丙醇和 2-丙醇，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。 (3)官能团种类异构： 常见的官能团异构有：①烯烃和环烷烃②二烯烃和炔烃③饱和一元醇和醚④饱和一元醛、酮和烯醇⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛⑥芳香醇、芳香醚和酚⑦硝基化合物和氨基酸⑧葡萄糖和果糖⑨蔗糖和麦芽糖。 3．同分异构体的书写： 顺序：先写C链异构，再写官能团位置异构，最后考虑其它官能团种类异构。 4．其它异构：烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构 （四）官能团的重要性质 1．C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化 2．C≡C：①加成；②氧化 3． ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2） [延生]①引入氨基：先引入-NO2 -NH2  ②引入羟基：先引入-X -ONa -OH ③引入烃基：+RCl -R ④引入羧基：先引入烃基-R -COOH 4．R-X：R-X+NaOH R-OH+NaX R’-CH2-CH2X+NaOH R’-CH=CH2+NaX+H2O 5．醇羟基： 2R-OH+2Na 2R-ONa +H2 R-OH+HX R-X+H2O R-CH2-OH R-CHO R-COOH R-OH+ R’-COOH R’-CO-OR+ H2O R-OH+H-ONO2 R-ONO2+ H2O R-CH2-CH2OH R-CH=CH2+ H2O 6．酚羟基： CH3─ (1)与Na，NaOH，Na2CO3反应 2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑ —OH +NaOH→ ─ONa +H2O ─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3 [注意]酚与NaHCO3不反应。 ─ONa ─OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+） (2)苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 (3)酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。 [检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色； 7．醛基： 氧化与还原R-CH2-OH R-CHO R-COOH [检验](1)银镜反应；(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。 8．羧基： (1)与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 R-COOH R-COONa R-COOH (2)酯化反应： (3)酰胺化反应 R-COOH+H2N-R’→R-CO-NH-R’+H2O 9．酯基： 水解 R-CO-OR’+H2O R-COOH+R’-OH R-CO-OR’+NaOH R-COONa+R’-OH R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa [延生]醇解 R-CO-OR’+R’’-OH R-CO-O R’’+ R’-OH 10．肽键： 水解 R-CO-NH-R’+H2O R-COOH+R’-NH2 [应用](1)定性分析：官能团 性质 常见的实验现象与相应的结构： 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C； 遇FeCl3溶液显紫色：酚； 遇石蕊试液显红色：羧酸； 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； (2)定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数； 常见反应的定量关系： 与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2） 银镜反应：-CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag） 与新制的Cu(OH)2反应：-CHO~2Cu(OH)2；-COOH~ Cu(OH)2 与钠反应：-OH~ H2 与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH； 一个酚酯~2NaOH；R─X ~ NaOH； ~ 2NaOH （五）单体的聚合与高分子的解聚 1．单体的聚合： (1)加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合； (2)缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质； 2．高分子的解聚： (1)加聚产物→“翻转法”      (2) 缩聚产物→“水解法” （六）有机合成 1．定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．过程： 3．表达方式：合成路线图 4．合成方法： (1)识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 (2)据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 (3)正逆推，综合比较选择最佳方案 5．合成原则： (1)原料价廉，原理正确 (2)路线简捷，便于操作，条件适宜 (3)易于分离，产率高 6．解题思路： (1)剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) (2)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 (3)目标分子中官能团引入 7．官能团引入： 官能团的引入 -OH R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH -X 烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX C=C R-OH和R-X的消去,炔烃加氢 -CHO 某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2 -COOH R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O -COO- 酯化反应       (七)有机反应基本类型 1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。 (八)燃烧规律 （1）气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4； 若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。 （2）烃或烃的含氧衍生物 CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等 等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同 等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同         注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如： CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b 推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； ② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定； ③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； ④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； ⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定； ⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。 (九)有机物转化关系 1．有机物相互网络图： 2．醇、醛、酸、酯转化关系： 醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）： 这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。 例题精讲 例1．（有机化学基础）以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。 （1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是        ；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是            （写结构简式） （2）F的结构简式是            ；PBT属于          类有机高分子化合物. （3）由A、D生成E的反应方程式为              ，其反应类型为            . （4）E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是              。 解析：本题为有机信息给予题，研读题给信息，适时迁移课本中的知识是解题的关键。 （1）甲醇在铜作催化剂的条件下可被氧化成甲醛，结合B的化学式，可推断应为三分子甲醛的反应产物；葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团，根据B的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体。（2）（3）由机理分析，碳碳叁键与羰基在碱性条件下可以反应，A+D→E，明显就是要运用这个机理，结合F，根据碳原子守恒，D中必须含有有三个碳，即丙炔，此反应属于加成反应；E→F应为碳碳叁键的加成反应；F→PBT是通过与二元羧酸的聚合反应，则PBT应为酯。（4）G能在碱性条件下发生水解，说明为酯类物质，又能使溴水褪色，说明含有碳碳双键。不能银镜，说明不是甲酸形成的酯，则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。 答案：（1）     （2）HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH；酯（或聚酯） （3）HC≡CH+2HCHO HOCH3C≡CCH2OH；加成反应 （4）CH2=CH—COOCH3+NaOH CH2=CH—COONa+CH3OH 例2．（有机化学基础）通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： 下面是9个化合物的转变关系： （1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件A是__________。 （2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是： _______；名称是______________________________________。 （3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。写出此反应的化学方程式。 解析：试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。 题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应②是：苯甲酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。 答案：（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。 （3） 。 随堂测控 1．A、B、C三种有机物互为同系物，下列有关说法中不正确的是（    ） A．若A为 ，则B不可能是 B．若A是甲醇、B是乙醇，则C一定能发生消去反应 C．若A为苯，B为甲苯，则C一定的相对分子质量一定不低于106 D．若A、B均是一元醛，则C分子式一定不是C5H10O2 2．右图表示一种有机物的结构，关于它的性质叙述 中不正确的是（    ） A．它有酸性，能与纯碱溶液反应 B．它可以水解，水解产物只有一种 C．1mol该有机物最多能和7molNaOH反应 D．该有机物能发生取代反应 3．“奥运会”严格禁止运动员服用兴奋剂。关于某兴奋剂（结构简式如图）的以下说法中，正确的是（    ） A.该物质属于芳香烃 B.该物质能发生消去反应 C.1mol该物质最多能与7molH2加成 D.该物质的分子式为C20H25O3 4．有关下图所示化合物的说法不正确的是 （    ）.w.w.k.s.5.u.c.o.m A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应 B．1 mol 该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 5．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下： 下列叙述不正确的是（    ） A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 6．将一定量的有机物充分燃烧后的产物先通入浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，然后通入足量澄清石灰水中，完全吸收后，经过滤得到20g沉淀，该有机物可能是（    ）        A．乙烯          B．乙醇            C．甲酸甲酯          D．乙酸 7．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是（    ） A．MMF能溶于水 B．MMF能发生取代反应和消去反应 C．1 mol MMF能与6 mol氢气发生加成反应 D．1 mol MMF能与含3 mol NaOH溶液完全反应 8．某有机物A的结构简式如图所示，下列叙述正确的是（    ） A．A分子中最多有10个原子处于同一平面内 B．1molA物质能与6molH2在一定条件下发生加成反应 C．1mol该物质最多能与3molNaOH反应 D．该物质能发生加成反应、水解反应、酯化反应，但不能发生消去反应 9．某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯，并用制得的苯甲酸甲酯进行碱性水解的实验。 I．制取苯甲酸甲酯：已知有关物质的沸点如下表： 物质 甲醇 苯甲酸 苯甲酸甲酯 沸点/℃ 64.7 249 199.6         实验装置如下： （1）简述第一步混合液体时，最后加入浓硫酸的理由是                    。若反应产物水分子中有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式：                                                              。 （2）根据化学计量数之比，反应物甲醇应过量，其理由是                                                                                                                                      。 （3）分液时上层液体从                          出来。 （4）蒸馏所用的玻璃仪器名称为                                      。接受馏分时温度控制在                                。 （5）此制取过程比教材中乙酸乙酯的制备复杂很多，写出用此过程制备苯甲酸甲酯的两大优点：                  、                      。 II、苯甲酸甲酯碱性水解 （6）写出苯甲酸甲酯碱性水解的化学反应方程式                          。 （7）写出苯甲酸甲酯碱性水解实验装置中A的作用                      。 III、苯甲酸甲酯有多种同分异构 （8）符合下列条件的结构 ①可以发生银镜反应②属于芳香族化合物③不具备其它环状结构④不能与FeCl3发生显色反应；共有      种，请写出其中两种的结构简式：        、      。 10．（15分） 化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成： R－CH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷） R－CH＝CH2 已知： 回答下列问题： （1）11.2L（状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。 A的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ （2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； （3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ （4）反应①的反应类型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； （5）反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ （6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式： 11.（15分）A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，具有酸性。A能发生如下图所示转化。 请回答下列问题： （1）A的结构简式是___________，D是一种有机物其结构简式是_____________. （2）B→E的化学方程式为____________________________反应类型为______。 （3）写出A与足量NaOH溶液共热的化学方程式_____________________。 （4）A的一种同分异构体B，其苯环上的取代基彼此相间，B能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，写出B可能的两种结构简式_________、________。 12．（16分）某有机化合物D，其相对分子质量为166，取8.3g该物质完全燃烧得到CO2与H2O的物质的量之比是9:5。回答下列问题： （1）D的分子式为：              ； （2）已知其分子结构中含有一个苯环，苯环的两个邻位有取代基。进一步实验可知： ①D能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。②8.3gD物质与足量金属钠反应可生成氢气1.12L（标准状况）。③D不能与FeCl3溶液发生显色反应。④D不能发生消去反应。请写出符合上述条件的D的所有同分异构体的结构简式： （3）已知D的一种同分异体有以下转化关系。取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。E分子中有两个六元环结构。 ①A的结构简式为                ； ②上述转化过程中涉及到的反应类型有（填选项）              ； A．氧化反应     B．加成反应    C．取代反应    D．聚合反应 ③写出由A→B的化学方程式：                                        ； 写出由D→E的化学方程式：                                            。 有机化学参考答案及评分建议 一、选择题（本题包括8小题，每小题6分，共48分，每小题只有一个正确答案） 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 答案 B C C D D B D D                   9．（26分） （1）浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，甲醇易挥发； C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O 。 （2）该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量，提高产率或苯甲酸的转化率。 （3）分液漏斗的上口。 （4）蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶；199.6℃左右。 （5）产率高；纯度高。      （6）略 （7）冷凝回流。                （8）12；两个结构略。 10.（1）C4H10。（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3） （4）消去反应。 （5） （6） 、 、 、 11.（15分）（1） (2分)    （分） （2）CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O(3分)酯化反应（1分） （3） （3分） （4） （4分，每空2分） 12．（16分）（1）C9H10O3（2分） （2） （4分）          （3）①      （2分）  ②  A C  （2分） ③ （3分） （3分）