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新型除草剂甲磺胺磺隆

2017-12-09 8页 doc 42KB 50阅读

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新型除草剂甲磺胺磺隆新型除草剂甲磺胺磺隆 ,,,,刘 安 昌 丁 莉 莉 赵 慧 平 姚珊 陈 涣 友 ,,,武 汉工程大学 绿色化工过程教育部重点实验室 湖 北 武 汉 ,,:::, 摘 要,针对甲磺胺磺隆属磺酰脲类属于新型高效除草剂,通过抑制乙酰乳酸合成酶而起作用,介绍了以对甲 ,,、苯腈为起始原料合成甲磺胺磺隆的合成方法对甲苯腈为原料经 硝 化氧化和酯化得到了 氰 基硝 基 苯 ,)),) ,,,甲酸甲酯然后加氢磺酰化等得到磺 酰 胺甲磺酰胺基甲基苯甲酸甲酯磺 酰 胺甲磺酰胺基甲基苯 ,)),))),), ,,,甲酸甲酯与 二甲氧基嘧啶...
新型除草剂甲磺胺磺隆
新型除草剂甲磺胺磺隆 ,,,,刘 安 昌 丁 莉 莉 赵 慧 平 姚珊 陈 涣 友 ,,,武 汉工程大学 绿色化工过程教育部重点 湖 北 武 汉 ,,:::, 摘 要,针对甲磺胺磺隆属磺酰脲类属于新型高效除草剂,通过抑制乙酰乳酸合成酶而起作用,介绍了以对甲 ,,、苯腈为起始原料合成甲磺胺磺隆的合成方法对甲苯腈为原料经 硝 化氧化和酯化得到了 氰 基硝 基 苯 ,)),) ,,,甲酸甲酯然后加氢磺酰化等得到磺 酰 胺甲磺酰胺基甲基苯甲酸甲酯磺 酰 胺甲磺酰胺基甲基苯 ,)),))),), ,,,甲酸甲酯与 二甲氧基嘧啶基甲酸苯酯反应得到甲磺胺磺隆 :))),),,, ,,,,关键词甲磺胺磺隆生物活性作用方式合成 ,,,,中图分类号 文献标识码 ,:,,:,,,,,,,,,,,,,:,,,,,,,:,,,,:,::,,,,,:,,,), ,,试验和其它致突变试验均为阴性未见致畸作用 引言 :无致癌性制剂对大鼠急性剂量经皮 ,::: ,,,,: , ,,,甲磺胺磺隆通用名称 ,,,,、,,,:,,,,,,:,,,,,,急性经皮 对皮肤眼), ,,,,,::: ,,,,,:,,, ,, ,号化, 实 验 代学 名 称 为 睛有刺激性无致敏性该药属低毒除草剂,,,::,:::,,)),, 质量分数为甲磺胺磺隆油悬 浮 剂 为 新 的 ,, ,,,,,,,,,二甲氧基嘧啶基氨 基甲 酰胺磺 ,,,,)))) 高活性磺酰脲类苗后除 草 剂其 作 用 机 理 与 其 它 ,,,,,,,,,酰甲磺酰氨基甲基苯甲酸甲酯为德国 ,)),, 磺酰脲 类 除 草 剂 一 样 为 乙 酰 乳 酸 合 成 酶 ,,,,拜耳作物科 学 公 司 研 制 的 磺 酰 脲 类 除 草 剂通 过 ,的抑制剂通 过 杂 草 根 和 叶 吸 收 后在 植 株 内 传 ,抑制乙酰乳 酸 合 成 酶 而 起 作 用杂草根和叶吸收 ,,,导使杂草停止生长而枯 死药 效 试 验 明该 药 ,,,其成分后在植株内传导使杂草停止生长而后枯 、对春小麦冬小麦的一年 生禾本科杂草和部分阔 ,、死药 效 试 验 表 明该 药 对 春 小 麦冬 小 麦 的 一 年 ,叶杂草有较好的防效每公顷用有效成分 ,,,::: 生禾本科杂草和牛繁缕等部分阔叶杂草有较好的 , ,,配药时 加入药液质量的 ,,,:,,,:,,, :,,,),,,,防效甲磺胺磺隆结构 ,,,,:,,,,,,:,,,,,,),非离子 表 面 活 性 剂使用方法为小麦苗后 :,,, , ,,式如下 早期 茎 叶 喷 雾 处 理最 佳 喷 药 时 期 为 小 麦 ,: ,, 叶期杂草叶期该药 作 用 缓 慢药 后 , ,:, ,,: 个月后显出 最 佳 防 效各 种 杂 草 的 敏 感 性 有 差 , , ,、、、异对禾本 科 杂 草 如 看 麦 娘硬 草棒 头 草节 节 ,, 草等以及 牛 繁缕等部 分阔叶杂草有较好防效 、对雀麦草野 燕 麦 的 用 药 量 应 选 择 上 限施 药 时 , 期在返青拔节时要适当 增 加 用 药 量小 麦 正 常 成 , ,、、、熟收获后播 种 下 茬 作 物 水 稻玉 米大 豆棉 花 ,,甲磺胺磺隆原药质量分数为外观为浅 ,,,和花生均无不良影响, ),, ,,黄色粉末熔 点 蒸 气 压 ,,,,, ?,,,×,:,, ,,阔世玛水分散粒剂是甲磺胺磺隆世玛与甲 ),,,,,,,,,溶 解 度 水 中 ,: ?,,: ?,,,,×,:, ,,,基碘磺隆钠盐 使 阔 得的 复 配 剂含 质 量 分 数 为 ),,,,,正 己 烷 中 丙 酮 中, ,,,,,,,,×,:,, 的甲磺胺磺隆和质量分数为甲基碘磺隆 ,,:,,, 制剂常 温 下 贮 存 稳 定原 药 对 大 鼠 急 性 剂 ,,,,,,, ,钠盐甲磺胺 磺 隆 和 甲 基 碘 磺 隆 钠 盐 均 为 磺 酰 脲 、,,量经口皮 急 性 吸 入 试 验 的 ,,,::: ,,,: ,,, ,类除草剂残效期较长甲磺胺磺隆以杂草茎叶吸 ,,、最大可能质量浓度为对皮肤眼睛无 ,,,,, ,,, ,,,,,刺激性无致敏性大鼠亚慢性喂饲试验无 ,、,:,收为主使用时应严格按推荐的施用剂量时期和 ,,,,、?作用剂量雄 性 为 雌 性 为 ,:: ,,,,:, ,,,、,“方法均匀喷施不可超量超范围使用严禁草 ,,?,,,、致 突 变 试 验试 验小 鼠 微 核 ,,,,,,,,, 多 ,收稿日期 ,:,,:,:: ”,、,、、、不得使用 处多喷不 重 喷漏 喷在 遭 受 冻涝盐病 害 ,,,),, 的,甲磺胺磺隆的合成路线如下 ,小麦田中不得使用小麦拔节或株高达厘米后,, ,,,,的碘甲烷升至室温反 应 过 夜加 入 :,:,, ,:,,,,甲基硝基苯氰的制备 ,,,,))),,, 乙酸乙 酯反 应 物 水 洗 次有 机 层 硫 酸 镁 干 燥, ,,,,,过滤浓缩色 谱 分 离 正 己 烷乙 酸 乙 酯得 目 的 ,,氰基甲苯和浓硫酸冷 ,,:,:,,,:,,,:,,,),,,化合 物 收 率 ,,,, ,,,,,:,,,:: ,,, ,),,却至滴加硝酸滴加时间约滴加 : ?,: ,, ,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,:,,,, ,,, ,:,,:,,:,,,, 完毕在继续反应将反应物倾入碎冰中得 : ?,,, ,,到的沉淀物过滤水洗干燥得白色固体收 ,,,,,,,,, ,,,,,,,,:,,, ,,, ,:,,:,:,:,, ,,,,,,,:,,,,,,,,,,率,, ,, ,,,,,:,,,:: ,,,,,,,,,,:,:, ), ,,,,,,,,, ,,, ,,, ,:,:,,,:,,,:,,: ,,, ,:,,, ,,,,,,,,,:,,,: ,,, ,,,,,,, ,, ,,氨基甲氧基羰基苯胺的制 ,,,,))) 备 ,,氰基硝基苯甲酸的制备 ,,,,)))在 高 压 反应釜中加入浓盐酸 ,,, ,, ,,,,,,,,氧化铂,,甲基硝基苯氰溶于的,,,: ,:,,,,:,::,,,: ,:,,,::,:,, ,:,,,, ,, ,))) 氰基硝基苯甲酸甲酯和 甲醇在室温 ,,,,,,, ,))),,滴 加 浓 硫 酸 中冷 却 至 ?,, ,, ,, :,,,下一个大气压冲入氢气反应然后将压力升 ,,,,,的重 铬 酸 钾 和 的 浓 硫 酸 混 合 :,:,: ,:,,, ,, , ,, 至当 氢 气 吸 收 完 全 后减 至 常 压,,,,,,:×,:,,物滴加时间约滴加完毕升至室温继续反应,,, ,,过滤 除 去 催 化 剂真 空 浓 缩残 液 用 乙 酸 乙 酯 结 ,,得到的绿色反应物倾入碎冰中过滤滤饼溶 ,,,, ,,晶得氨基甲氧基 羰 基 苯 胺 盐 酸 盐 收 ,,:,:))),,于的碳酸钠溶液中过滤除去不溶,: ,,,, ,,,,,物溶液用 稀 盐 酸 中 和得 到 的 沉 淀 经 过 滤干 率熔点分解, ,:,,,,,,: ?,: ,,,白色 固 体 收 率 燥得 ,,:,,,,,:,,,:: ,,) , ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,:,,,, ,,, ,,,,,,,氨基甲磺酰基氨基甲基苯甲酸 ,,,))),,:, ,,甲酯的制备 , ,,,,,,,,,,:,,, ,,, ,,,::,:,,,: ,,, ,, ,,将氨基甲氧基羰基苯胺盐 ,,,,, ,:,,,,))),,氰基硝基苯甲酸甲酯的制 ,,,,))),,,酸盐溶于 二 甲 氨 基 乙 酰 胺 加 入,: ,, ,,,, 备,,三乙胺在温度为下加入 ,,,,:,:,:,,:,: ? ,: ,,,,,,甲烷磺酰氯反应后真空除 氰 基硝 基 苯 甲 酸 溶 于 ,,,,,,,,,:,,,,,::,:,, ,:,,,,,))) ,,, ,,溶剂中加入的去溶剂残液用水和二氯甲烷萃取干燥浓 ,: ,,,,, ,,, ,,:,:,, ,:,:,,:,,, ,,,,,,二氮杂双环十一烷烯反应 ,,,,,,::,,,))),,缩粗品用水重结晶得氨基甲磺酰基氨基甲 ,,))),,物搅 拌 冷 却 至 加 入 ,, ,,,: ?,,, ,, ,, 基苯甲酸甲酯收率熔点,,,,,,:,,, ?,:, ,,,二甲 氧 基 嘧 啶基 甲 酸 苯 酯 溶 于 :,,,))))氯磺酸甲磺酰胺基甲基苯甲酸 ,,,))), 的 乙 腈 溶 剂 中冰 浴 至 加 入,::,,, ?,,,甲酯的制备 ,,,,,, :二 氮 杂 双 环 ,:,,,,:,,,::,:,,,,,,,,:) ,,,十一烷烯室温反应除去三分之二的 :,,,,,,,在 一 反 应 瓶 中 加 入 冰 醋 酸 )), ,, , , ,溶剂残余物加入和,,:: ,,, ,:,, ,,,,:: ,, ,, 氨基甲 磺 酰 基 氨 基 甲 基 苯 甲 酸,,,, ,,:,,,))),,,,异丙醚剧烈搅拌有大量固体析出过滤分别用水 , 甲酯和浓 盐 酸在 下 滴 加 ,: ,, :, ? :,,,:,,,,,,和异丙醚洗涤真空干燥得二甲氧基嘧 ,,,,))),,,亚硝酸钠的水溶液在反 ,,,: ,,:,,:,, , ?,,啶基脲基磺酰基甲磺酰胺基甲基苯甲酸甲 ,,)))),,,应在另一反应瓶中加入:,,,:,,,,,,,,:,, ,,酯收率熔点,,,,,,,,,,,, ?,,: , 和冰醋 酸冲 入 气 体 至 饱 和然,,,,,: ,, ,:,, ,参考文献 ,后加入甲苯在条件下滴加上述制 ,: ,, ,,, ? ,,备好的重氮盐滴加时间为 此时 有 气 体 放 :,,, ,,出反应后加入水使其分层水相用二氯甲烷 ,,,,, , , ,, ,,,,,,,,, :,,,,,,,,:,,,,, ,,,,,,,,,,,萃取合并 有 机 相干 燥浓 缩加 入 甲 苯 :,,:,,, ,,,:,,,,,,:,,,,,,,,, ,,:,,,,,: ,:,,,,:,,),,),,,,搅拌析出晶体氯磺酸甲磺酰胺基甲基苯甲酸 ,,))),,,:,,,,,:,,,:,:,,:,,,, ,,,,,,,, ,,,,,:,,,:, ,,,甲酯收率熔点,,,,,,,,,, ?,,: ,,,,,,,:,,,,,:,,:,,,:,,,,,,:,) ,, ,,,,,:,,,,,,,,,,,:,,,, , ,,,,,,,, :,,,,, ,,,,,,,,:, :, ,:,,,,,,:,,, ,:,,,,,: ,,,,,,,,, ,, 磺酰胺甲磺酰胺基甲基苯甲酸 :,,))),,,,,,,,,,,,:,,:,,,,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,, ,,,, ,,,甲酯的制备 , ,,,, :,,,,,,:,,,,,,, ,,,,,, ,,,,,,,,,,,,:,:,,,,,,氯磺酸甲磺酰胺基甲基 ,,,, ,,:,,,,))),,,,,,:,,:,,,,) ,苯甲 酸 甲 酯 溶 于 四 氢 呋 喃 中冷 却 至,:: ,, ,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,, ,,,:, ,: ,,,,,,,,,,,,,,, ,, ,,,, ,,,,,, ,,,, ,, ,,,,冲入的 氨 气反 应 完 毕浓 : ?,,,,, ,,:,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,:, ,,, ,,,,,, ,:, )),,,,,,,,,,缩残液加入水搅拌有固体析出过滤真空干燥 ,,,,,,,,,,, ,,, ,,:,,,,,,,,, ,,,,,,,,,:,,,::,,, ,得磺酰胺甲磺酰胺基甲基苯甲酸甲酯 ,,,,,))),,,, ,,,,,:,,,,), 收率熔点,:,,,,,,: ?,:,, ,,,,,,,,,:,,,,,,, , ,,,,:,, ,,, ,, ,,,,,,,,,,,,:, :, ,,,,,,,:,,,,,,,,,,,)),,,,, , ,,,,,二甲氧基嘧啶基脲:,,,,:,,,,,:,,,,,,,:,:,,,,,,,,:,,,,,:,,,, ,,,,,,,,,,))))):,,:,,,,,)) ,, ,:,,,,,:,,,,,::,::,,:,,,,,::,,基磺酰基甲磺酰胺基甲基苯甲酸 ,)),, ,,,,:,,,,,,,,,,,,:,,,,,, ,,,,,,:, ,:, ,,, ,, 甲酯的制备, ,,,,,,,:, ,,,,:,,,,,,:,,,,,,,,,:,,,, :,,,,,,, ,,磺酰胺甲磺酰胺 的,,:,,,:,,,::,:,,,,))) ,,,,,,,,,,,,,,:,,:,,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,:,::,::,,:,,,,::,:,,,,)) ,,基甲 基 苯 甲 酸 甲 酯 和 的:,,,,:,,,:: ,:,, :,,,,,,,,,,,,,,:,,,,,,:,,,,,, ), ,,,, ,,,,,,,,,,,:,,,,,:,,:,,,,,,,:,,,,,,,: ,,,,:,),)),,),,,,,,,,,,,:,,,:,,:,,,,,,,,,,,,,,,,:,,,,:,,,,,,,,:,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,:,,,,,,:,:,,,,,,,:::,,,,,, ,,,,, , ,,,,,,,,,,,:,,,,,,:,,,,,, ,,,, ,,,,,,:,,,,,,,,:,,,,,,,:,:,,,,,,,,,,,,,,, ,:,,:,),,,, ,,,,,:,,,,,:,,,,,,,,,,,,:,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,:,,,,,,,,,,:,:, ,,,, ,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,:,,,, ,,,,,,,,, ,,, ,,,,,,,,:,,,,,,,,,:,,,,,:,,,),))) ,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,:,:,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,,:,,,,,),) , ,,:,,,,,:,,,,:,, ,,,,,,,,,, ,,, ,,,:,,,,,, ,,, ,,,,:,,,,, ,: ,,, ,,,,,,,,,,:,,,))),,,,,),)) , ,,,,,,,,,,,:,,,,,,:,,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,:,,,,:,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,), ,,, ,,, ,,,,,,,,,,,, ,,,,,,, ,,,,:,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,: ,,, ,,,)),,)),) ,,, ,,,:,,,,,,:,,,,,,,), ,,,,,,,:,,,,,,:,,,,,,:,,,,,,,:,,,,,,,,,,,:,,,,,,,,,,,,,,,,,, ),,,, ,本 文 编 辑 张 瑞 file:///C|/Users/Administrator/Desktop/新建文本文档.txt 涵盖各行业最丰富完备的资料文献,最前瞻权威的行业动态,是专业人士的不二选择。 file:///C|/Users/Administrator/Desktop/新建文本文档.txt2012/8/26 12:19:58
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